年幼的吉卜林为了在朋友们中间显示他的大丈夫气概，还做过一些比较残忍的事情，比如杀死一只青蛙。不过等他过了青春期之后，他就意识到自己的这种行为是不对的，转而在语言方面寻求他大丈夫气概的出路。
由于遗传的关系，吉卜林很早就长出了胡子，这算是为他的大丈夫气概加分的地方。校方命令吉卜林把胡子刮掉的时候，他感到有点骄傲，因为很久以后邓斯特和乔治才用上刮胡刀。
除此之外，吉卜林渊博的文学知识也是他大丈夫气概的另一种体现。他读过很多其他同学没有读过的书，知道许多令人惊奇的事情。
在学校期间，吉卜林认识了一个女孩子。她的名字是高娜德，她是另一个寄养在“孤寂之屋”的孩子。吉卜林在假日去看翠丝的时候遇见了她。她比吉卜林大一两岁，长得十分漂亮。吉卜林觉得自己爱上了高娜德。
对于吉卜林的日渐长大，他的父母有着比较简单的做法，他们在印度自费出版了吉卜林陆续发表在校刊上的诗歌和散文，同时，他们相信，吉卜林可以依靠他的笔杆赚钱了。由于约翰和艾丽斯没有钱送这个有天分的孩子上大学，所以他们决定让他回印度跟他们住在一起。1882年的某一天，克姆将吉卜林叫到书房，告诉他他将会返回印度，并在一家报社里任职。